(3R,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-pent-4-enoate | 569679-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]pent-4-enoate
• CAS: 569679-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: UEVRAUBLNBCMJJ-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-pent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium hydroxide - carbon 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 、 tert-butyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3R,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。