tert-butyl (R)-(1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1027298-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1027298-64-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₃
• 分子量: 446.549
• InChiKey: QWYVOQIWIDJSOD-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[4,5-bis[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 BOC-D-色氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (R)-(1-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248

文献信息

• Substrate Fragmentation for the Design of<i>M. tuberculosis</i>CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Janine L. Gray、Sophie H. Gilbert、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Holly J. Davis、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201600248

  日期：2016.9.6

  the structures of CYP121 substrates. The resulting inhibitors have low micromolar affinity, good predicted physicochemical properties and selectivity for CYP121 over other Mtb P450s. Spectroscopic characterisation of the inhibitors' binding mode provides insight into the effect of weak nitrogen-donor ligands on the P450 heme, an improved understanding of factors governing CYP121-ligand recognition and

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，
• Synthesis and Pharmacological in Vitro and in Vivo Evaluations of Novel Triazole Derivatives as Ligands of the Ghrelin Receptor. 1
  作者：Luc Demange、Damien Boeglin、Aline Moulin、Delphine Mousseaux、Joanne Ryan、Gilbert Bergé、Didier Gagne、Annie Heitz、Daniel Perrissoud、Vittorio Locatelli、Antonio Torsello、Jean-Claude Galleyrand、Jean-Alain Fehrentz、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm070024h

  日期：2007.4.1

  hormone secretagogue (GHS) analogues based on the 1,2,4-triazole structure were synthesized and evaluated for their in vitro binding and their ability to stimulate intracellular calcium release to the cloned hGHS-1a ghrelin receptor expressed in LLC PK-1 cells. We have synthesized potent ligands of this receptor, some of them behaving as agonists, partial agonists, or antagonists. Some compounds among the

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。