[(R)-1-{[(4-{2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 178557-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-{[(4-{2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[2-[[4-[[2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 178557-08-9
• 化学式: C₅₀H₅₂N₈O₁₀
• 分子量: 925.01
• InChiKey: QDKQDNHEQZFAFN-XPSQVAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(R)-1-{[(4-{2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲酚 、 水 作用下， 以46%的产率得到(R)-2-Amino-N-[(4-{2-[(R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-3-(1H-indol-3-yl)-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-N-[4-(2-bromo-acetylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl]-acetamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(R)-1-{[(4-{2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a

文献信息

• Peptidyl Anthraquinones as Potential Antineoplastic Drugs:  Synthesis, DNA Binding, Redox Cycling, and Biological Activity
  作者：Barbara Gatto、Giuseppe Zagotto、Claudia Sissi、Cinzia Cera、Eugenio Uriarte、Giorgio Palù、Giovanni Capranico、Manlio Palumbo

  DOI：10.1021/jm950924a

  日期：1996.1.1

  well comparable to those found for AM but 5-10 times lower than the value reported for MX. On the other hand, the glycyl-lysyl compounds bind DNA to the same extent as (L-isomer) or even better than (D-isomer) MX. As for the parent drugs without peptidyl chains, the new compounds prefer alternating CG binding sites, although to different extents. The bis-Gly-Lys derivatives are the least sensitive to base

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80