(3S,4S,E)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)hept-5-en-1-yn-4-ol | 1283713-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,E)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)hept-5-en-1-yn-4-ol
• 英文别名: (E,3S,4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-4-ol
• CAS: 1283713-43-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: ZPYWSZNHBIPHHZ-RSFQOKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,E)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)hept-5-en-1-yn-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(((2E,4S,5S,6Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-7-iodo-3,5-dimethylhepta-2,6-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate 、 (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(3S,4S,E)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)hept-5-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286

文献信息

• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。