6-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛 | 81933-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-6-chloropyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde；6-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 81933-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD02707774
• 分子量: 271.706
• InChiKey: ZXJOVEJZHAMUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-phenyl-3-methylpyrazolo<3,4-b>pyridin-6(7H)-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Toth, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 2, p. 175 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetamido-3-methyl-1-phenylpyrazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole 的新型取代吡唑和取代吡唑并[3,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、

  DOI：

  10.1002/jccs.200700072

文献信息

• Simay, Antal; Takacs, Kalman, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 809 - 811
  作者：Simay, Antal、Takacs, Kalman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-aryl-1,6-dihydro-dipyrazolo[3,4-b:4,3-c]pyridines
  作者：M. V. Vovk、N. V. Mel?nichenko、V. A. Sukach、N. G. Chubaruk

  DOI：10.1007/s10593-005-0014-x

  日期：2004.11
• SIMAY, A.;TAKACS, K.;TOTH, L., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1982, 109, N 2, 175-187
  作者：SIMAY, A.、TAKACS, K.、TOTH, L.

  DOI：——

  日期：——
• Simay, A.; Takacs, K.; Toth, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 2, p. 175 - 188
  作者：Simay, A.、Takacs, K.、Toth, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、