wuweizisu C | 61301-33-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: wuweizisu C
• 英文别名: schisandrin C；(12S,13R)-3,22-dimethoxy-12,13-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene
• CAS: 61301-33-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: HTBWBWWADZJXID-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123℃
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232
• 溶解度：
  DMSO：8.33 mg/mL（21.67 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  5.623 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Schisandrin C（Schizandrin-C）是从五味子中分离得到的一种植物化学木脂素。它表现出多种生物活性，包括抗癌、抗炎和抗氧化作用，并可用于癌症、阿尔茨海默病及肝病的研究。Schisandrin C 诱导细胞凋亡。

体外研究

在 U937 细胞中，施用 Schisandrin C（25-100 μM；48 小时）下调 Bcl-2、Bcl-xL 的表达，并伴随着 poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) 的降解。Schisandrin C 还激活了 U937 细胞中的 caspase-3 和 -9。施用 Schisandrin C（25-100 μM；48 小时）以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，且 U937 细胞中基因组 DNA 的片段化也增加。施用 Schisandrin C（25-100 μM；72 小时）诱导 G1 期停滞。

• Western Blot 分析

  细胞系	U937 细胞
  浓度	25 μM, 50 μM, 100 μM
  孵化时间	48 小时
  结果	减少了凋亡相关蛋白的表达

• 细胞凋亡分析

  细胞系	U937 细胞
  浓度	25 μM, 50 μM, 100 μM
  孵化时间	48 小时
  结果	引起细胞凋亡

• 细胞周期分析

  细胞系	U937 细胞
  浓度	25 μM, 50 μM, 100 μM
  孵化时间	48 小时
  结果	引起 U937 细胞生长抑制和 G1 停滞

体内研究

在 Aβ1-42 诱导的阿尔茨海默病小鼠中，施用 Schisandrin C（侧脑室注射；i.c.v.；剂量 15-150 μg/kg；连续 5 天）减少了 Aβ1-42 引起的记忆障碍。治疗组中的海马神经元恢复到正常水平，并且较高剂量的 SCH-C（150 μg/kg）表现出轻微的神经保护作用，Aβ1-42 引起的阿米诺小鼠大脑中 SOD 和 GSHPx 活性恢复，GSH 的比例增加，ChEtotal 的水平降低。

• 动物模型

  动物模型	Aβ1-42 诱导的阿尔茨海默病小鼠
  剂量	15-150 μg/kg
  给药方式	侧脑室注射（i.c.v.）；15-150 μg/kg；连续 5 天
  结果	展现出强大的神经保护作用，与抗 ChEtotal 活性及抗氧化机制有关

化学性质

无色晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于五味子。

用途

五味子丙素具有拮抗、抗癌、抗溃疡和保肝的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.83h， 生成 wuweizisu C
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9

文献信息

• Extracts with liver-X-receptor modulators, compounds and their use in weight control and treatment of disorders of lipid metabolism
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2025335A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, of an extract and/or one or more natural compounds from plants or parts of plants, respectively, from a genus selected from the group consisting of Schisandra, Illicium, Kadsura, Steganotaenia and Magnolia, alone or as supplement, as active ingredient in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity, either in humans or in animals, to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity either in humans or in animals. The above extract and/or compound(s) can further be used to reduce one or more adverse metabolic parameters in a subject, such as the blood cholesterol level, especially the "bad" low density lipid (LDL) cholesterol. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament for the treatment of obesity and/or elevated blood cholesterol, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity.

  本发明涉及使用来自植物属Schisandra、Illicium、Kadsura、Steganotaenia和Magnolia的提取物和/或一种或多种天然化合物的用途或方法（特别是针对需要此类治疗的动物，尤其是人类），作为单独的活性成分或补充剂，在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面的应用，无论是在人类还是动物中，以及在制造用于调节体重和/或减脂和/或管理肥胖的药物或营养保健品制剂中使用所述提取物和/或天然化合物或混合物。上述提取物和/或化合物还可以用于减少受试者的一个或多个不良代谢参数，例如血胆固醇水平，特别是“坏”的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇。本发明还涉及所述提取物和/或化合物的用于肥胖和/或高血胆固醇治疗或制备药物的用途，以及它们的制备。还涉及包括所述提取物和/或天然化合物的药物或营养保健品制剂，其在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面有用。
• Composition Containing An Extract of the Fruit of Schisandra Chinensis and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20100260697A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A composition including (a) an extract from the fruit of Schisandra chinensis ; and (b) at least one auxiliary and/or additive is provided. A composition also provided includes (a) a component selected from the group of an extract of the fruit of Schisandra chinensis , schizandrin, deoxyschizandrin, schisandrin C, gomisin A, gomisin N, pregomisin, and nordihydroguaiaretic acid; and (b) at least one auxiliary and/or additive. A process for producing an extract from the fruit of Schisandra chinensis is also provided, and includes the steps of (a) extracting of the fruit of Schisandra chinensis with a solvent selected from the group consisting of water, alcohols, esters, hydrocarbons, ketones, halogenated hydrocarbons and supercritical fluids to obtain a mixture comprising the extract and the solvent; and, (b) removing the solvent from the mixture.

  提供一种包括(a)五味子果实提取物和(b)至少一种辅助剂和/或添加剂的组合物。另外，还提供一种组合物，包括(a)从五味子果实提取的成分中选择的一种，如五味子苷、去氧五味子苷、五味子苷C、五灵脂A、五灵脂N、孕五灵脂和北二氢愈创木酸；以及(b)至少一种辅助剂和/或添加剂。还提供了一种从五味子果实提取物中提取的方法，包括以下步骤：(a)用从水、醇、酯、碳氢化合物、酮、卤代碳氢化合物和超临界流体中选择的溶剂提取五味子果实，以获得包括提取物和溶剂的混合物；(b)从混合物中去除溶剂。
• Use of dibenzocyclooctadiene lignans extracted from Schisandrae Fructus for the manufacture of a medicament for the treatment of hepatic failure
  申请人：TSUMURA JUNTENDO, INC.

  公开号：EP0224596A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  Remedy for liver failure comprising a dibenzocyclooctadiene type lignan extracted from schisandra fruit. It is represented by the general formula (I), wherein R, and R2 each represents -OCH3 or , when taken together, R, and R2 represent -OCH20-, R3 and R4 each represents -OCH3 or, when taken together, -OCH20-, R5 represents H,...CH3 or OH, R6, R7, and R8 each represents H, or ... CH3. This remedy shows a satisfactory effect on liver failure, and can be used in the form of a solution, tablets, capsules, or an injection.

  治疗肝功能衰竭的药物，包含一种从五味子果实中提取的二苯并环辛二烯类木质素。 它由通式（I）表示，其中 R 和 R2 各自代表 -OCH3 或当 R 和 R2 结合在一起时，代表 -OCH20-，R3 和 R4 各自代表 -OCH3 或当 R3 和 R4 结合在一起时，代表 -OCH20-，R5 代表 H、...CH3 或 OH，R6、R7 和 R8 各自代表 H 或...CH3。 这种药物对肝功能衰竭有满意的疗效，可以溶液、片剂、胶囊或注射剂的形式使用。
• ATR INHIBITOR
  申请人：Niigata TLO Corporation

  公开号：EP1946757A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention is to provide ATR inhibitor containing tricyclic compound including Schizandrins and Gomisins as an active constituent, useful for an inhibitor of ATR protein kinase.

  本发明旨在提供一种 ATR 抑制剂，其活性成分中含有三环化合物，包括 Schizandrins 和 Gomisins，可用于 ATR 蛋白激酶抑制剂。
• Compositions, methods, and medical compositions for treatment of and maintaining the health of the liver
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US11331359B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Compositions and methods for treatment of and maintaining the health of the liver are disclosed that include a mixture of plant extracts, wherein the plant extracts comprise at least one Artemisia extract, at least one Aloe gel powder, and at least one Schizandra extract. Compositions and methods for treatment of and maintaining the health of the liver are disclosed that include a mixture of plant extracts, wherein the plant extracts comprise at least one Artemisia extract enriched for at least one polymer or biopolymer, at least one Aloe gel powder enriched for at least one chromone, and at least one Schizandra extract enriched for at least one lignan and organic acid.

  公开了治疗和维持肝脏健康的组合物和方法，其中包括植物提取物的混合物，其中植物提取物包括至少一种青蒿提取物、至少一种芦荟凝胶粉和至少一种五味子提取物。公开了治疗和维护肝脏健康的组合物和方法，其中包括植物提取物的混合物，其中植物提取物包括至少一种富含至少一种聚合物或生物聚合物的青蒿提取物、至少一种富含至少一种色酮的芦荟凝胶粉，以及至少一种富含至少一种木质素和有机酸的五味子提取物。