(+)-methyl 3-acetoxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate | 1393661-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+)-methyl 3-acetoxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-acetoxy-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate；methyl (3R)-3-acetyloxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 1393661-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: MYIUCFFIALEEKB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-methyl 3-acetoxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四叶Peperomiaphylphylla分离的苯丙烷的绝对构型

  摘要：

  以对映纯（R）‐N‐乙酰基‐4‐苯基‐恶唑烷丁2‐1的醛醇缩合为关键步骤，以对映纯形式合成了最近鉴定自四叶Peperomiatetraphylla的苯基丙烷。借助合成样品的单晶X射线晶体学分析，可以明确地确定天然产物的构型。还介绍了校正/更新的13 C NMR和旋光性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300648

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。
• Absolute Configuration of the Phenylpropanoid Isolated from<i>Peperomia tetraphylla</i>
  作者：Yanchao Yu、Xiaowei Lu、Wenju Wu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201300648

  日期：2013.10

  A recently identified phenylpropanoid isolated from Peperomia tetraphylla was synthesized in enantiopure forms using an aldol condensation of enantiopure (R)‐N‐acetyl 4‐phenyl‐oxazolidin‐2‐one as the key step. With the aid of the single crystal X‐ray crystallographic analysis of the synthetic sample, the configuration for the natural product was unambiguously established. Corrected/updated 13C NMR

  以对映纯（R）‐N‐乙酰基‐4‐苯基‐恶唑烷丁2‐1的醛醇缩合为关键步骤，以对映纯形式合成了最近鉴定自四叶Peperomiatetraphylla的苯基丙烷。借助合成样品的单晶X射线晶体学分析，可以明确地确定天然产物的构型。还介绍了校正/更新的13 C NMR和旋光性。