ethyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1185984-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1185984-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: BTQGOZZMSIDILN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。