Acetic acid 3-bromomethyl-quinolin-8-yl ester | 187334-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-bromomethyl-quinolin-8-yl ester
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)quinolin-8-yl acetate；[3-(bromomethyl)quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 187334-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: NGSBOJRWPLTSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-bromomethyl-quinolin-8-yl ester 在 (Ph₃P)2NiBr 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到Acetic acid 3-[2-(8-acetoxy-quinolin-3-yl)-ethyl]-quinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethylene-Bridged Bis(8-hydroxyquinoline) Derivatives: New Building Blocks for Metallo-Supramolecular Chemistry

  摘要：

  报道了线性乙烯桥接双（8-羟基喹啉）配体1-H和2-H的合成，这些配体是金属引导自组装的螺旋型配合物的构建模块。反应步骤涉及尼克尔(0)催化的苄基溴化物6或9的同偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1163
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉-8-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid 3-bromomethyl-quinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethylene-Bridged Bis(8-hydroxyquinoline) Derivatives: New Building Blocks for Metallo-Supramolecular Chemistry

  摘要：

  报道了线性乙烯桥接双（8-羟基喹啉）配体1-H和2-H的合成，这些配体是金属引导自组装的螺旋型配合物的构建模块。反应步骤涉及尼克尔(0)催化的苄基溴化物6或9的同偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1163

文献信息

• Substituted quinoline herbicide intermediates and process
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0747362A1

  公开（公告）日：1996-12-11

  The invention is substituted quinoline intermediates of the formula wherein X is straight or branched C1-C6 alkyl, phenyl, -0-C1-C4 straight or branched alkyl or wherein Y and Z are independently H, straight or branched C1-C6 alkyl or phenyl and    B is H, halogen, or a quaternary ammonium halide and of the formula wherein B is a quaternary ammonium halide, useful in the synthesis of the herbicide 2-(4-isopropyl-4methyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-methoxymethylnicotinic acid and a process for preparing the herbicide intermediate 3-methoxymethyl-7- or 8-hydroxyquinoline.

  本发明是式中的取代喹啉中间体 其中 X 是直链或支链 C1-C6 烷基、苯基、-0-C1-C4 直链或支链烷基或 其中 Y 和 Z 独立地为 H、直链或支链 C1-C6 烷基或苯基，且 B 是 H、卤素或季铵盐卤化物，其式如下 其中 B 为季铵盐卤化物，可用于合成除草剂 2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑烷基)-5-甲氧基甲基烟酸和制备除草剂中间体 3-甲氧基甲基-7-或 8-羟基喹啉的工艺。
• Lee, Hyun Soo; Spraggon, Glen; Schultz, Peter G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2481 - 2483
  作者：Lee, Hyun Soo、Spraggon, Glen、Schultz, Peter G.、Wang, Feng

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ethylene-Bridged Bis(8-hydroxyquinoline) Derivatives: New Building Blocks for Metallo-Supramolecular Chemistry
  作者：Markus Albrecht、Oliver Blau

  DOI：10.1055/s-1997-1163

  日期：1997.2

  The synthesis of linear ethylene-bridged bis (8-hydroxyquinoline) ligands 1-H 2 and 2-H 2 , which are building blocks for the metal-directed self-assembly of helicate type coordination compounds, is reported. The reaction sequences involve nickel(0)-catalyzed homocouplings of the benzyl bromides 6 or 9 as key steps.

  报道了线性乙烯桥接双（8-羟基喹啉）配体1-H和2-H的合成，这些配体是金属引导自组装的螺旋型配合物的构建模块。反应步骤涉及尼克尔(0)催化的苄基溴化物6或9的同偶联反应作为关键步骤。