(1R,2S)-cis-1-benzylamino-2-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-cis-1-benzylamino-2-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(benzylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YVEPGSANDXPDBM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-1-benzylamino-2-indanol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,8aR)-3-benzyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (1R,2S)-cis-1-benzylamino-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on the Stability of β-Hydroxyethylamines toward the Oppenauer Oxidation. cis- and trans-1-Amino-2-indanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a067

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols and Morpholin-2-ones from Arylglyoxals
  作者：Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01516

  日期：2018.9.7

  Chiral 1,2-amino alcohols are privileged scaffolds with important applications as drug candidates and chiral ligands. Although various methods for the preparation of this structural motif have been reported, these methods are limited because of the use of precious metals and ligands. Here, we report a practical and high yielding synthesis of chiral 1,2-amino alcohols using arylglyoxals and pseudoephedrine

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。
• Stereoselective Conjugate Addition Reactions of α,β-Unsaturated <i>tert</i>-Butyl Esters with Aryllithium Reagents
  作者：Lisa F. Frey、Richard D. Tillyer、Alain-Sebastien Caille、David M. Tschaen、Ulf-H. Dolling、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo971723c

  日期：1998.5.1
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Cyclic Sulfamidates with Grignard Reagents assisted by Lithium Chloride
  作者：Pitchaiah Arigala、Venkata S. Sadu、In-Taek Hwang、Jin-Soo Hwang、Chul-Ung Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400850

  日期：2015.6.15

  Copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic 1,2‐sulfamidates with a wide range of Grignard reagents have been investigated. The use of lithium chloride as an additive is essential to activate CO bond cleavage. The reaction represents highly regio‐ and stereoselective, and thus allows for efficient synthesis of enantioenriched α‐branched benzylamine derivatives. Furthermore, we demonstrated that

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。
• Further Studies on the Stability of β-Hydroxyethylamines toward the Oppenauer Oxidation. cis- and trans-1-Amino-2-indanols¹
  作者：Robert E. Lutz、Rosser L. Wayland

  DOI：10.1021/ja01148a067

  日期：1951.4