2-cyclopentylamino-6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one | 770703-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentylamino-6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-(Cyclopentylamino)-6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one；2-(cyclopentylamino)-6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 770703-35-0
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂N₄O₂
• 分子量: 372.374
• InChiKey: MFNOQAZZZQNNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲胺基-2-甲硫基-5-醛基嘧啶 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-cyclopentylamino-6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  降低IRS-1丝氨酸磷酸化的新型化合物可治疗糖尿病

  摘要：

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.099

文献信息

• 6-Substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：Chen Jeffrey Jian

  公开号：US20070135458A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: wherein R 1 , R 3 , W, Z, X 1 , X 2 , Ar 1 , R 8 and R 9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了公式I和II的化合物：其中R1、R3、W、Z、X1、X2、Ar1、R8和R9如本文所定义，以及它们的制备方法和中间体以及它们的用途。
• US7169794B2
  申请人：——

  公开号：US7169794B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7449581B2
  申请人：——

  公开号：US7449581B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• Novel compounds reducing IRS-1 serine phosphorylation for treatment of diabetes
  作者：Laura Simon-Szabó、Márton Kokas、Zoltán Greff、Sándor Boros、Péter Bánhegyi、Lilián Zsákai、Csaba Szántai-Kis、Tibor Vantus、József Mandl、Gábor Bánhegyi、István Vályi-Nagy、László Őrfi、Axel Ullrich、Miklós Csala、György Kéri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.099

  日期：2016.1

  substrate 1 (IRS-1) at serine 307 play a central role both in insulin resistance and in β-cell dysfunction. IRS-1 phosphorylation is stimulated by elevated free fatty acid levels through different pathways in obesity. A series of novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives were synthesized as potential antidiabetic agents, preventing IRS-1 phosphorylation at serine 307 in a cellular model of lipotoxicity

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。