6-氯-4-硝基-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 892414-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-4-硝基-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-4-nitro-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-4-nitro-3-(trifluoromethyl)-7-azaindole
• CAS: 892414-50-5
• 化学式: C₈H₃ClF₃N₃O₂
• 分子量: 265.579
• InChiKey: OZXNYYPMIUUHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-硝基-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-((6-氯-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 镍 、 potassium carbonate 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-氯-4-硝基-3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935

文献信息

• Improved Synthesis of the Selective Rho-Kinase Inhibitor 6-Chloro-<i>N</i>4-{3,5-difluoro-4-[(3-methyl-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}pyrimidin-2,4-diamine
  作者：Hartmut Schirok、Holger Paulsen、Walter Kroh、Gang Chen、Ping Gao

  DOI：10.1021/op900260k

  日期：2010.1.15

  A highly potent and selective Rho-kinase inhibitor containing a 7-azaindole moiety has been developed at Bayer Schering Pharma. Herein we disclose details of a significantly improved synthesis of the compound in 8.2% overall yield. Key aspects include cost and safety considerations and the uncommon use of a trifluoromethyl group with controllable reactivity as a masked methyl group.