4-硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 62497-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-phenethyl-4-nitrobenzamide；4-nitro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 62497-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00420506
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NPTZNBFQWMQHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides

  摘要：

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra13441b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基三嗪二酮; 三嗪酮型缩合剂合成的新型酰化剂

  摘要：

  在本文中，我们报道的合成Ñ -acyltriazinedione经由意想不到ø - ñ acyloxytriazinone的酰基重排和其作为酰化试剂的效用。N-酰基三嗪二酮可通过硅胶柱色谱法分离，并在不存在任何碱的情况下与胺反应，以良好的收率得到相应的酰胺。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00952

文献信息

• I₂-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzylamines and Benzyl Cyanides under Mild Conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、N. Naresh Kumar Reddy、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02211

  日期：2017.12.15

  method for the oxidation of benzylic carbons (amines and cyanides) into corresponding benzamides using a catalytic amount of I2 and TBHP as the green oxidant via the C–H bond cleavage of the benzylic carbon under mild reaction conditions. According to the literature survey, this is the first report for the oxidative amidation of benzylamines and decyanation of benzyl cyanides in one pot under metal-free

  我们报告了一种新颖有效的方法，用于在温和的反应条件下，通过苄基碳原子的C–H键裂解，使用催化量的I 2和TBHP作为绿色氧化剂，将苄基碳原子（胺和氰化物）氧化为相应的苯甲酰胺。根据文献调查，这是第一个关于在无金属条件下在一个罐中进行苄胺的氧化酰胺化和苄基氰化物脱氰的报道。
• Direct oxidative amidation of aldehydes with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions via a dual-catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Jin Zhang、Jintao Shao、Xuming Xia、Yunsheng Ma、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02376a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from aldehydes and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights

  已经报道了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下直接由杂多阴离子型离子液体催化的醛和胺直接合成酰胺。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。主要亮点是中等至出色的产量，无溶剂介质和操作简便。简要研究了所提出的双重催化机理。此外，基于杂多阴离子的离子液体易于用于该氧化酰胺化。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。
• Development of a triazinedione-based dehydrative condensing reagent containing 4-(dimethylamino)pyridine as an acyl transfer catalyst
  作者：Jie Liu、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Daichi Shimada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/d1ob00450f

  日期：——

  the operationally simple dehydrative condensation of carboxylic acids. This reagent comprises an ATD core and DMAP as the leaving group, which is liberated into the reaction system to accelerate acyl transfer reactions. Upon adding ATD-DMAP to a mixture of carboxylic acids and alcohols in the presence of an amine base, the corresponding esters were formed rapidly at room temperature. Moreover, dehydrative

  开发了一种新的基于三嗪二酮的试剂 ( N , N'-二烷基)三嗪二酮-4-(二甲氨基)吡啶 (ATD-DMAP)，用于操作简单的羧酸脱水缩合。该试剂包含一个ATD核和作为离去基团的DMAP，它被释放到反应体系中以加速酰基转移反应。在胺碱存在下将 ATD-DMAP 添加到羧酸和醇的混合物中，在室温下迅速形成相应的酯。此外，使用 ATD-DMAP 使羧酸和胺之间的脱水缩合以高产率进行。
• Development of Triazinone-Based Condensing Reagents for Amide Formation
  作者：Kohei Yamada、Mika Kota、Kensuke Takahashi、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01261

  日期：2019.12.6

  condensing reagents have been developed. The palladium-catalyzed O-N allylic rearrangement of 2-(allyloxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine and subsequent regioselective substitution using alcohols and an amine afforded chlorotriazinones, which can be readily converted using N-methylmorpholine into the corresponding condensing reagents. The condensation of carboxylic acids and amines using these reagents proceeded

  已经开发了基于三嗪酮的新型缩合剂。钯催化2-（烯丙氧基）-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的烯丙基重排，随后使用醇和胺进行区域选择性取代，制得的氯三嗪酮，可以使用N-甲基吗啉轻松转化为氯代三嗪酮。相应的缩合试剂。使用这些试剂进行的羧酸和胺的缩合以良好的收率得到所需的酰胺。与4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物相比，新合成的基于三嗪酮的缩合试剂表现出更高的反应性。