3-(vinyloxy)quinoline | 65750-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(vinyloxy)quinoline
• 英文别名: 3-Vinyloxyquinoline；3-ethenoxyquinoline
• CAS: 65750-19-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: JQCWZQDHPSCDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethoxy)quinoline hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.34 g的产率得到3-(vinyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  不含乙炔的乙烯氧基吡啶和喹啉的合成

  摘要：

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.061

文献信息

• Acetylene-free synthesis of vinyloxy pyridine and quinoline
  作者：Abdelrahman Hamdi、Amany S. Mostafa、Cedric Nana Watat、Mathieu Y. Laurent、Kawther Ben Ayed、Khalid B. Selim、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.061

  日期：2016.12

  Copper-catalyzed vinylation of 2- and 4-hydroxy pyridine and quinoline affords exclusively N-vinylation products. However, vinyl ethers of 4-hydroxy pyridine and quinoline can be prepared via a three-step sequence involving copper-catalyzed C-O cross coupling reaction of the corresponding N-heteroaryl bromides with ethylene glycol, chlorination of the terminal alcohol, and dehydrohalogenation of the

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。