methyl (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 917506-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 917506-96-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JOPTXHIGSYTZNK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Trifluoromethyl Analog of (4S)-4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD)
  作者：Marine Frezza、Damien Balestrino、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Christiane Forestier、Alain Doutheau

  DOI：10.1002/ejoc.200600416

  日期：2006.10

  The asymmetric synthesis of the trifluoromethyl analogue of (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione [(4S)-DPD], the metabolic precursor of the bacterial quorum sensing (QS) autoinducer AI-2, is described. The trifluoromethyl group was introduced by treating (trifluoromethyl)trimethylsilane with an α-methylene ester resulting from a Baylis–Hillman reaction between (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)