5,6-O-Isopropylidene-2-O-allyl-3-O-benzyl-L-ascorbic acid | 158598-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-Isopropylidene-2-O-allyl-3-O-benzyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 158598-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: MZWDDGQDCAJREW-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-Isopropylidene-2-O-allyl-3-O-benzyl-L-ascorbic acid 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(4R,5R)-4-Allyl-4-benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dihydro-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-Ascorbic Acid: Regioselective and Stereocontrolled 2-C- and 3-C-Allylation via Thermal Claisen Rearrangement

  摘要：

  We report the convenient preparation of 3-O- and 2-O-allylated derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid (1) with various allyl substituents in high yield and their quantitative thermal Claisen rearrangement to the corresponding 2-C- and 3-C-allylated derivatives with high regio- and stereoselectivity under relatively mild conditions. This reaction will now allow the synthesis of heretofore unknown 3-C-allylated derivatives of L-ascorbic acid in high yield. The high chiral induction at the substituents of the allylic carbon, especially in the case of the 3-O-methyl-2-O-crotyl derivative, is intriguing. This general method of preparation of 2-C- and 3-C-allylated derivatives of ascorbic acid may have important applications in synthetic organic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00091a036
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-O-Isopropylidene-2-O-allyl-3-O-benzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸的化学选择性烷基化

  摘要：

  描述了对制备5-，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的3-O-烷基和被不同保护的2.3-二-O-烷基衍生物的一般化学选择方法的研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00959-0