methyl 2-<(4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoacetate | 124318-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-<(4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoacetate；methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 124318-02-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: VFEAWCCZEYJVFL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [(3aR,4S,6E,10Z,11aR)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-<(4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067

文献信息

• Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems
  作者：Franca Zanardi、Claudio Curti、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Annamaria Roggio、Lucia Battistini、Paola Burreddu、Luigi Pinna、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.200800040

  日期：2008.5

  bond-forming reactions, the efficiencies of which were secured by appropriate aldol-stabilizing steps. A mechanistic rationale accounting for the markedly diastereoselective character of the key Mukaiyama aldol reactions between TBSOP and the ketone acceptors has been postulated that involves hetero-Diels-Alder transition-state structures in which the preference for endo versus exo addition is governed by

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。
• Scheuplein, Stefan W.; Kusche, Andreas; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 917 - 925
  作者：Scheuplein, Stefan W.、Kusche, Andreas、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Perlmutter, Patrick; Selajarern, Walailak, Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 4, p. 349 - 353
  作者：Perlmutter, Patrick、Selajarern, Walailak

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of cnicin: Synthesis of the side chain and its esterification
  作者：Manami Kurita、Miho Tanigawa、Shuhei Narita、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.067

  日期：2016.12

  germacranolide sesquiterpene lactone that possesses potent inhibitory activity against the protozoan parasite Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT). Although cnicin has an interesting structure and attractive biological activity, synthetic studies of cnicin have not yet been reported. This report describes the synthesis of the protected side chain carboxylic acid moiety at

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。