5,6-O-isopropylidene-3-O-allyl-L-ascorbic acid | 126100-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-allyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 126100-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: ZJMXGORAAYNKSP-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-allyl-L-ascorbic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,6-Isopropylidene-3-keto-2-O-methyl-2-(1-prop-2-enyl)-L-idono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-Ascorbic Acid: Regioselective and Stereocontrolled 2-C- and 3-C-Allylation via Thermal Claisen Rearrangement

  摘要：

  We report the convenient preparation of 3-O- and 2-O-allylated derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid (1) with various allyl substituents in high yield and their quantitative thermal Claisen rearrangement to the corresponding 2-C- and 3-C-allylated derivatives with high regio- and stereoselectivity under relatively mild conditions. This reaction will now allow the synthesis of heretofore unknown 3-C-allylated derivatives of L-ascorbic acid in high yield. The high chiral induction at the substituents of the allylic carbon, especially in the case of the 3-O-methyl-2-O-crotyl derivative, is intriguing. This general method of preparation of 2-C- and 3-C-allylated derivatives of ascorbic acid may have important applications in synthetic organic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00091a036
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,6-O-isopropylidene-3-O-allyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 条件下 l-抗坏血酸的区域选择性和化学选择性烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990606+

文献信息

• Rational Approach to Selective and Direct 2-<i>O</i>-Alkylation of 5,6-<i>O</i>-Isopropylidine-<scp>l</scp>-ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo049319i

  日期：2004.10.1

  derivatives of l-ascorbic acid have been shown to possess antioxidant, antitumor, and immunostimulant activities. The antioxidant and redox properties of l-ascorbic acid are closely associated with the electron-rich 2,3-enediol moiety of the molecule, and therefore, selective functionalization of the 2- and 3-OH groups is essential for the detailed structure−activity studies. Reactions of 5- and 6-OH-protected

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-
• Method for Preparing Crystalline 3-0-Alkyl-Ascorbic Acid
  申请人：Park Sung-Ryoung

  公开号：US20100048919A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a method for preparing 3-O-substituted ascorbic acid derivatives represented by formula 1, in which 5,6-O-isopropylidene ascorbic acid is reacted with a halide in an organic solvent in the presence of the anion exchange resin absorbed with multi-iodine anions and then deprotected. The method of the present invention has an advantage of providing a target compound with high purity and high yield by finishing the reaction within a short period of time at room temperature.

  本发明涉及一种制备由式1表示的3-O-取代抗坏血酸衍生物的方法，其中在有机溶剂中，将5,6-O-异丙基缩醛抗坏血酸与卤代物在吸附有多碘阴离子的阴离子交换树脂存在下反应，然后去保护基。本发明的方法具有在室温下短时间内完成反应，并提供高纯度和高产率目标化合物的优点。
• Chemoselective alkylation of L-ascorbic acid
  作者：Mukund G. Kulkarni、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00959-0

  日期：1996.1

  A study on a general chemoselective method for the preparation of 3-O-alkyl and differentially protected 2.3-di-O-alkyl derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is described.

  描述了对制备5-，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的3-O-烷基和被不同保护的2.3-二-O-烷基衍生物的一般化学选择方法的研究。
• A Convenient Entry to C2- and C3-Substituted Gulono-γ-lactone Derivatives from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Mathew P. D. Mahindaratne、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo0508550

  日期：2005.8.1

  method to obtain unknown chiral C2- and C3-functionalized aldono-1,4-lactone derivatives starting from l-ascorbic acid, which would be valuable in the synthesis of derivatives of various pharmacologically active agents for structure−activity studies, is described. The practicality of this approach is demonstrated by the synthesis of a series of 5,6-O-isopropylidene-2-allyl-3-keto-l-galactono-γ-lactone

  描述了一种方便的方法，该方法从1-抗坏血酸开始获得未知的手性C2-和C3官能化的aldono-1,4-内酯衍生物，这对合成各种用于结构活性研究的药理活性剂具有价值的方法。该方法的实用性通过合成一系列的5，6 - O-异亚丙基-2-烯丙基-3-酮基-1-半乳糖-γ-内酯和5，6 - O-异亚丙基-3-烯丙基-来证明。 2-酮升使用相应的3-的热克莱森重排-galactono-γ内酯衍生物ø -和2- ö 5,6-的烯丙基衍生物ö异亚丙基升-抗坏血酸，然后立体定向还原为相应的醇。合成步骤被证明是有效的和对映体特异性的，并且它们以高收率进行。
• Chemistry of <scp>L</scp>‐Ascorbic Acid. IV. Regioselective O‐Alkylation of 5,6‐<i>O</i>‐Isopropylidene‐<scp>L</scp>‐ascorbic Acid Using CsF
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1081/scc-120039489

  日期：2004.1.1

  The regioselective 3-O-alkylation of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is achieved under mild conditions using CsF as a base.