(2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan | 213412-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan；(2R,3S,4S)-4-chloro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 213412-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₅
• 分子量: 350.799
• InChiKey: QWQRFIJVWLTGNG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 epioritin-(4β->3)-oritin-4α-ol hexa-O-methyl ether diacetate
  参考文献：
  名称：

  Coetzee, Johan; Malan, Elfranco; Ferreira, Daneel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2287 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  寡聚类黄酮，第29部分：新型醚连接的[4-O-4]双-teracacinidins的结构和合成

  摘要：

  通过鉴定两个新的[4-O-4]醚连接类似物7和10，从金合欢心材中扩展了稀有的前列腺素类寡聚类黄酮。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和从适当的白三叶草素黄烷-3,4-二醇前体中进行立体选择性合成而确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00552-3

文献信息

• The formation and stability of flavans with 2,3-cis-3,4-cis configuration
  作者：Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00558-x

  日期：1999.8

  Treatment of 4 beta-chloroepioritin tri-O-methylether with phenylmethanethiol under neutral conditions affords both the 4 alpha- and 4 beta-substituted epioritin derivatives. The stereochemical course of the reaction is of relevance to the thiolysis of 5-oxy (A-ring) proanthocyanidins and to the conspicuous stability of the 7, 8-dihydroxy-2,3-cis-3,4-cis-flavan-3,4-diols, teracacidin and melacacidin, and of some of their all-cis (C-ring) oligomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Atl rights reserved.
• Coetzee, Johan; Malan, Elfranco; Ferreira, Daneel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2287 - 2296
  作者：Coetzee, Johan、Malan, Elfranco、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Oligomeric flavanoids, part 29: Structure and synthesis of novel ether-linked [4-O-4] bis-teracacinidins
  作者：Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00552-3

  日期：1998.7

  proteracacinidin-type oligoflavanoids is extended by identification of two novel [4-O-4] ether-linked analogues 7 and 10 from the heartwood of Acacia galpinii. Their structures and absolute configuration were established via spectroscopic methods and by stereoselective synthesis from the appropriate leucoteracacinidin flavan-3,4-diol precursors.

  通过鉴定两个新的[4-O-4]醚连接类似物7和10，从金合欢心材中扩展了稀有的前列腺素类寡聚类黄酮。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和从适当的白三叶草素黄烷-3,4-二醇前体中进行立体选择性合成而确定的。