ethyl 2-methyl-2-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}propanoate | 1609180-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}propanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy]propanoate
• CAS: 1609180-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: WRULUDZVZLFOEA-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-2-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-{4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613

文献信息

• Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra D’Angelo、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Barbara Filippis、Mauro DiMatteo、Marialuigia Fantacuzzi、Pasquale Linciano、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.2174/157340641001131226123613

  日期：2013.12.31

  In an effort to develop safe and efficacious compounds for the treatment of metabolic disorders, new compounds based on a combination of clofibric acid, the active metabolite of clofibrate, and trans-stilbene, chalcone, and other lipophilic groups were synthesized. They were evaluated for PPARα transactivation activity; all branched derivatives showed an increase of the transcriptional activity of receptor compared to the linear ones. Noteworthy, stilbene and benzophenone branched derivatives activated the PPARα better than clofibric acid.

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。