2-butyl-5-chloro-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 1415691-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-chloro-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Butyl-5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 1415691-30-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 405.902
• InChiKey: KAXRXXHSMJLFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2-butyl-5-chloro-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对2-炔基苯胺的环状抗氮杂羧化反应

  摘要：

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00884

文献信息

• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。
• Quadri‐Synergetic Effect for Highly Effective Carbon Dioxide Fixation and Its Application to Indoloquinolinone
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200469

  日期：2012.9.17

  n–carboxylation of 2‐alkynylanilines with carbon dioxide in the presence of dimethylzinc (ZnMe2) and cesium fluoride (CsF) for the effective synthesis of indolyl‐3‐carboxylic acids and indolodihydropyran‐2‐one is described. Through a mechanistic study, it is unveiled that the metal ions Cu2+, Zn2+, Cs+ and F− are working together for this CO2‐based highly efficient carboxylation.

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。