N-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1415691-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-hex-1-ynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415691-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 361.892
• InChiKey: ROVQSCYPHRKVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 N-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到2'-butyl-5'-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1'-tosyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化不对称合成 CH 活化和亲核环化的轴向手性联吲哚

  摘要：

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04711
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化方法进行铑催化的对映选择性原位 C(sp3)−H 杂芳基化

  摘要：

  通过利用芳基化试剂对氨基芳基炔进行亲核环化，实现了对映选择性甲基 C-H 芳基化的铑催化去对称反应。该反应在大气条件下产生含有全碳四元立构中心的手性吲哚，多种底物表现出良好的对映选择性（44 个实例）。机理和DFT研究表明，立体控制是通过大硅取代手性配体的协同控制以及羧酸酯基团芳环与底物之间的CH·，LP·相互作用来合理实现的。对照实验表明，Rh-芳基键形成亲核环化对于反应效率比亲核环化副产物的 C−H 活化更为关键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109544

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。
• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。
• Quadri‐Synergetic Effect for Highly Effective Carbon Dioxide Fixation and Its Application to Indoloquinolinone
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200469

  日期：2012.9.17

  n–carboxylation of 2‐alkynylanilines with carbon dioxide in the presence of dimethylzinc (ZnMe2) and cesium fluoride (CsF) for the effective synthesis of indolyl‐3‐carboxylic acids and indolodihydropyran‐2‐one is described. Through a mechanistic study, it is unveiled that the metal ions Cu2+, Zn2+, Cs+ and F− are working together for this CO2‐based highly efficient carboxylation.

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。
• Rh(III)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biindolyls by Merging C–H Activation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Miaomiao Tian、Dachang Bai、Guangfan Zheng、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.9b04711

  日期：2019.6.19

  herein is the mild and highly enantioselective synthesis of 2,3'-biindolyls via underexplored integration of C-H activation and alkyne cyclization using a unified chiral Rh(III) catalyst. The reaction proceeded via initial C-H activation followed by alkyne cyclization. A chiral rhodacyclic intermediate has been isolated from stoichiometric C-H activation, which offers direct mechanistic insight.

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。