4-Methyl-1,5-hexadien-3-ol | 5903-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: 4-methylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 5903-44-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YOMWMUYNRRPMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,5-hexadien-3-ol 在 NaHSO₄-pumice stone 作用下， 生成 3-methyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Ou, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11>13, p. 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-3-methyl-hexadien-(1,5) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride formamide 作用下， 生成 4-Methyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pascal,Y.-L.; Quetier,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 490 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• <i>O-</i>Acetyl 1,3-Propanediol as an Acrolein Proelectrophile in Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation
  作者：Katherine L. Verboom、Cole C. Meyer、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01022

  日期：2023.5.26

  O-Acetyl 1,3-propanediol serves as an acrolein proelectrophile in π-allyliridium-C,O-benzoate-catalyzed carbonyl allylations mediated by racemic α-substituted allylic acetates. Using the iridium catalyst modified by (R)-SEGPHOS, a variety of 3-hydroxy-1,5-hexadienes are formed with uniformly high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity.

  O-乙酰基 1,3-丙二醇在 π-烯丙基铱-C , O-苯甲酸酯催化的由外消旋 α-取代烯丙乙酸酯介导的羰基烯丙基化中充当丙烯醛亲电子试剂。使用 ( R )-SEGPHOS 改性的铱催化剂，可以形成多种具有一致高水平区域选择性、反非对映选择性和对映选择性的 3-羟基-1,5-己二烯。
• Allyl Alcohol as an Acrolein Equivalent in Enantioselective C–C Coupling: Total Synthesis of Amphidinolides R, J, and S
  作者：Cole C. Meyer、Katherine L. Verboom、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c01809

  日期：——

  The first systematic study of catalytic enantioselective 1,2-additions to acrolein is described. Specifically, using allyl alcohol as a tractable, inexpensive acrolein proelectrophile, iridium-catalyzed acrolein allylation is achieved with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. This process delivers 3-hydroxy-1,5-hexadienes, a useful compound class that is otherwise challenging

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。
• Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution
  作者：Alfred. Viola、E. James. Iorio、Katherine K. N. Chen、George M. Glover、Ullhas. Nayak、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/ja00990a019

  日期：1967.7