2-(2-butenyl)cyclopentanone | 34687-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-butenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-But-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 34687-44-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NULUYWUTPYKKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)cyclopentanone 、 三丁基(1-甲基烯丙基)锡 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanone 、 2-(2-butenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Radicalα-Monoallylations of Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3030

文献信息

• Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions
  作者：Tiantian Chen、Haijian Yang、Yang Yang、Guangbin Dong、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.0c00019

  日期：2020.4.3

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。