5-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-enylsulfanyl]pentan-2-one | 294860-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-enylsulfanyl]pentan-2-one
• 英文别名: 5-[(Z)-3-methyl-1-trimethylsilylbut-1-enyl]sulfanylpentan-2-one
• CAS: 294860-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSSi
• 分子量: 258.5
• InChiKey: BPDUEEQFFPFIDF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-enylsulfanyl]pentan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-methyl-2-[(Z)-2-methylpropylidene]tetrahydro-2H-thiopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enethiolizable Thioacylsilanes as Intermediates for the Synthesis of Thietanols, Thiolanols, and Thianols

  摘要：

  Thietanols, thiolanols, and thianols (tetrahydro-2H-thiopyran-3-ols) can be obtained by a fluoride-mediated cyclization of (Z)-alpha-silyl vinyl sulfides containing an omega-carbonyl function in the chain bonded to the sulfur.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbutanoyl)trimethylsilane 在 盐酸 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-enylsulfanyl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enethiolizable Thioacylsilanes as Intermediates for the Synthesis of Thietanols, Thiolanols, and Thianols

  摘要：

  Thietanols, thiolanols, and thianols (tetrahydro-2H-thiopyran-3-ols) can be obtained by a fluoride-mediated cyclization of (Z)-alpha-silyl vinyl sulfides containing an omega-carbonyl function in the chain bonded to the sulfur.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-m

文献信息

• Enethiolizable Thioacylsilanes as Intermediates for the Synthesis of Thietanols, Thiolanols, and Thianols
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes Franchini、Mariafrancesca Fochi、Simone Mangini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-m

  日期：2000.7

  Thietanols, thiolanols, and thianols (tetrahydro-2H-thiopyran-3-ols) can be obtained by a fluoride-mediated cyclization of (Z)-alpha-silyl vinyl sulfides containing an omega-carbonyl function in the chain bonded to the sulfur.