6-氯-7-硝基喹啉 | 226073-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-7-硝基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-7-nitroquinoline
• 英文别名: 6-Chlor-7-nitro-chinolin
• CAS: 226073-82-1
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: LXRBVAIZFZZRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  368.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-氯-7-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶并咔唑的合成

  摘要：

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1139/v52-084
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 23.0h， 以15 g的产率得到6-氯-7-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RIP1-KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIP1-KINASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  以下的I式化合物作为RIP1激酶抑制剂及其使用。

  公开号：

  WO2022171110A1

文献信息

• Fourneau; Trefouel; Trefouel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 749
  作者：Fourneau、Trefouel、Trefouel、Wancolle

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Schedler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 365
  作者：Claus、Schedler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Triazolo[4,5-f]quinolines. An Unusual Case of Displacement of Nitro Group in the Reaction of 8-Acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline with Hydrazine and Methylhydrazine
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-98-s(h)34

  日期：——

  Nitration of 1H-, 3-methyl- and 2-methyltriazolo[4,5-f]quinolines (6a-c) as a way to obtain the desired 4-aminotriazolo[4,5-f]quinolines (4) for a medicinal chemistry project was successful only in the case of 6c. Attempted building up of the triazole ring starting from 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline (8) with ammonia, hydrazine and methylhydrazine at 150 degrees C in ethanol failed, However, the results obtained from these reactions allowed us to observe that, during nucleophilic aromatic substitution of chlorine by these bases an unusual displacement of the nitro group by hydrogen occurred. Comparison of these results with those obtained using different substrates allowed us to evaluate the influence of both para-acetylamino group and pyridine ring in this type of nucleophilic aromatic substitution.