2-(4-bromobenzyl)quinoline | 1379771-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]quinoline
• CAS: 1379771-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: XOIDZTCDOIGXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 iron(III)-acetylacetonate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromobenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的酰胺酰胺的CH活化和与环丙醇的偶联反应合成2-取代的喹啉

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601278

文献信息

• Palladium-Catalyzed Approach for the General Synthesis of (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosylindolines and (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosyl/nosyltetrahydroquinolines: Access to 2-Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Chinmay Chowdhury、Bimolendu Das、Sanjukta Mukherjee、Basudeb Achari

  DOI：10.1021/jo300458v

  日期：2012.6.1

  A facile and efficient method for the synthesis of (E)-2-arylmethylidene-N-tosylindolines and (E)-2-arylmethylidene-N-tosyl/nosyltetrahydroquinoline variants has been developed through palladium-catalyzed cyclocondensation of aryl iodides with readily available 1-(2-tosylaminophenyl)prop-2-yn-1-ols and their higher homologues, respectively. The proposed reaction mechanism invokes the operation of

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。
• Synthesis of Alkyl Aryl(heteroaryl)acetates from <i>N</i>-Oxides, 1,1-Difluorostyrenes, and Alcohols
  作者：Rafał Loska、Katarzyna Szachowicz、Dorota Szydlik

  DOI：10.1021/ol402735m

  日期：2013.11.15

  anes are formed from imidazole or thiazole N-oxide, 1,1-difluorostyrene, and an alcohol, amine, or water in a three-component reaction, which probably occurs via 1,3-dipolar cycloaddition. The whole process is a novel method for functionalization of a heterocyclic ring in a position originally occupied by hydrogen. Preliminary experiments show that it occurs for 6-membered N-oxides as well.

  芳基（杂芳基）乙酸或芳基（杂芳基）甲烷的衍生物是由咪唑或噻唑N-氧化物，1，1-二氟苯乙烯和醇，胺或水以三组分反应形成的，很可能是通过1 ，3-偶极环加成。整个过程是一种用于在最初被氢占据的位置上杂环官能化的新颖方法。初步实验表明，它也在6元N-氧化物中发生。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines <i>via</i> Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Imidamides and Coupling with Cyclopropanols
  作者：Xukai Zhou、Zisong Qi、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yang Li、Wan-Fa Tian、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201601278

  日期：2017.5.17

  An efficient synthesis of 2-substituted quinolines from readily available cyclopropanols and imidamides has been developed, where the cyclopropanol acts as a C3 synthon. With the assistance of a bifunctional imidamide directing group, the reaction occurred via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。