(3R,4R)-N-chloro-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine | 1400236-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-N-chloro-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl [(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloropyrrolidin-3-yl] carbonate
• CAS: 1400236-00-1
• 化学式: C₁₅H₃₀ClNO₄Si
• 分子量: 351.946
• InChiKey: ODNVVBGZSGHTIL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-N-chloro-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到tert-butyl [(3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,9,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,13-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1,6,11-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-hydroxypyrrolidine 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4R)-N-chloro-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.