2,6-bis(4-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene | 1429377-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(4-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 4,10-Bis(4-hexylphenyl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；4,10-bis(4-hexylphenyl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1429377-94-5
• 化学式: C₃₂H₃₆S₃
• 分子量: 516.836
• InChiKey: ZNPVHHJMULJVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,5-bis(methylthio)-2,6-bis(4-hexyl-phenyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and field-effect transistor performance of a benzoannulated pentathienoacene derivative

  摘要：

  一种新的二己基取代噻吩并衍生物表现出高稳定性，并且基于其薄膜晶体管的迁移率为0.04 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c4nj01590h
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,6-bis(4-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多个C–S交叉偶联/环化序列的简明合成二噻吩衍生物

  摘要：

  新的含硫稠合杂环的简便合成是通过双重多米诺反应完成的，该反应包括碳硫交叉偶联，然后进行5内挖地环化。使用这种策略，可以得到一系列具有电子中性（-C 6 H 4 - n- Hex），富电子（-C 6 H 4 -NPh 2）和电子-中性的苯并，噻吩，吡啶和吡嗪并二乙炔不足（-C 4 H 3 N 2）取代基以高收率合成。所开发的方法被用于有效合成复杂的供体-受体分子。通过UV-VIS /发光光谱和循环伏安法分析了产物的光物理和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600802

文献信息

• The synthesis of 2,6-dialkylphenyldithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives and their applications in organic field-effect transistors
  作者：Minliang Zhu、Hao Luo、Liping Wang、Yunlong Guo、Weifeng Zhang、Yunqi Liu、Gui Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.02.007

  日期：2013.7

  2,6-Dialkylphenyldithieno[3,2-b:2',3'-dithiophene derivatives (DPCn-DTT) were synthesized and characterized. Effect of alkyl groups on optical characteristics, electrochemical properties, film-forming ability, and field-effect performance was studied. The four compounds DPCn-DTT show almost the same energy levels of the highest occupied molecular orbits and optical energy gaps, but they exhibit different charge carrier transport characteristics. The thin film transistors based on DPC1-DIT with the shortest alkyl groups (methyl groups) show the highest mobility of 0.54 cm(2) V-1 s(-1). Substrate temperature and surface modification of the SiO2 insulators have a remarkable effect on field-effect performance. High-quality microribbons of DPC8-DTT with octyl groups were prepared by a solution-phase self-assembly process. Single crystal field-effect transistors based on an individual DPC8-DTT micro-ribbon exhibit a high mobility of 1.1 cm(2) V-1 s(-1) with a current on/off ratio of 6.5 x 10(4). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis of Dithiophene Derivatives by a Palladium- Catalyzed Multiple C-S Cross Coupling/Cyclization Sequence
  作者：Peter Oechsle、Peng Hou、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1002/adsc.201600802

  日期：2016.12.7

  The facile synthesis of new sulfur‐containing fused heterocycles was achieved by a two‐fold domino reaction consisting of a carbon‐sulfur cross‐coupling, followed by a 5‐endo‐dig cyclization. Using this strategy a series of benzo‐, thiopheno‐, pyridine‐ and pyrazino‐dithienoacenes with electron‐neutral (‐C6H4‐n‐Hex), electron‐rich (‐C6H4‐NPh2) and electron‐deficient (‐C4H3N2) substituents was synthesized

  新的含硫稠合杂环的简便合成是通过双重多米诺反应完成的，该反应包括碳硫交叉偶联，然后进行5内挖地环化。使用这种策略，可以得到一系列具有电子中性（-C 6 H 4 - n- Hex），富电子（-C 6 H 4 -NPh 2）和电子-中性的苯并，噻吩，吡啶和吡嗪并二乙炔不足（-C 4 H 3 N 2）取代基以高收率合成。所开发的方法被用于有效合成复杂的供体-受体分子。通过UV-VIS /发光光谱和循环伏安法分析了产物的光物理和电化学性质。
• Synthesis, characterization and field-effect transistor performance of a benzoannulated pentathienoacene derivative
  作者：Xiangye Qi、Sufen Zou、Xiaoxia Liu、Wanglong Hao、Huarong Zhang、Zhanzhan Zang、Haixia Zhang、Jianhua Gao、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c4nj01590h

  日期：——

  A new dihexyl-substituted thienoacene derivative exhibits high stability and a mobility of 0.04 cm² V⁻¹ s⁻¹ based on its thin film transistors.

  一种新的二己基取代噻吩并衍生物表现出高稳定性，并且基于其薄膜晶体管的迁移率为0.04 cm² V⁻¹ s⁻¹。