(3E,5E,9E)-tert-butyl 12-cyano-[(2E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoate | 493001-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,9E)-tert-butyl 12-cyano-[(2E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E,3E,5E,9E)-12-cyano-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,9-trienoate
• CAS: 493001-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: IDIOYNFTTURKKM-CTPZPKNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,9E)-tert-butyl 12-cyano-[(2E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoate 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3E,5E,9E,12E)-(R)-12-Cyano-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-pentadeca-3,5,9,12-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.02h， 生成 (3E,5E,9E)-tert-butyl 12-cyano-[(2E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m

文献信息

• Novel compound having antitumor activity and process for producing the same
  申请人：Osada Hiroyuki

  公开号：US20050209463A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound represented by the general formula (I): (I) wherein R represents linear, branched, or cyclic alkyl or aryl; a process for producing the compound; and an antitumor agent containing the compound as an active ingredient.

  一个由一般式(I)表示的化合物：(I)其中R代表线性、支链或环烷基或芳基；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物作为活性成分的抗肿瘤剂。
• US7612213B2
  申请人：——

  公开号：US7612213B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。