5-Brom-2-methyl-tryptamin | 1079-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-methyl-tryptamin
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methyl-indol-3-yl)-ethylamine；2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1079-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: UPUOXDPQRITUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-methyl-tryptamin 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3aS,8aR)-tert-butyl-5-bromo-3a-fluoro-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Brom-2-methyl-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p

文献信息

• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• [EN] 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT6 AND/OR 5-HT7 SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-HALO-TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT6 ET/OU 5-HT7
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003000252A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R1 and R2 either the same or different, are H or linear or branched C1-C6 alkyl; R3 = linear or branched C1-C6 alkyl; R4 = halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT6 and/or 5-HT7 serotoninergic receptors.

  化合物的化学式（I）：（I）；其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3 = 线性或支链的C1-C6烷基；R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7血清素受体配体的药物的活性成分中有用。
• 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040235899A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R 1 and R 2 either the same or different, are H or linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 3 =linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 4 =halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT 6 and/or 5-HT 7 serotoninergic receptors.

  公式为（I）的化合物：（I）; 其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链C1-C6烷基; R3 = 线性或支链C1-C6烷基; R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7 5-羟色胺受体配体的药物的活性成分时是有用的。
• 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT 6? AND/OR 5-HT 7? SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1404317A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US7098233B2
  申请人：——

  公开号：US7098233B2

  公开（公告）日：2006-08-29