5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one | 919746-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one
• 英文别名: 5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[dihydroindole-3,3'-pyrazol]-2-one；5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-2(1H)-one；3-(4-chlorophenyl)spiro[1,4-dihydropyrazole-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 919746-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: UOFKBKPBWDHVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2.41 g的产率得到(1RS,2RS)-2-acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-苯乙叉基亚吲哚吲哚合成新的螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'H）-一锅

  摘要：

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.394
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子对接的新型取代的基于靛红的吡唑啉和噻二唑啉作为抗肿瘤药物的结构对接

  摘要：

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1781-5

文献信息

• Synthesis of Spiro Heterocyclic Compounds
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Mohamed F. El-Messmary、Mohamed G. A. Elarfi

  DOI：10.1155/2010/604549

  日期：——

  Reaction of isatin with acetophenone derivatives gave 3-hydroxy-3-phenacyl oxindole derivatives(II), dehydration of(II)gave 3-phenacylidene-2-indolinone derivatives(III). Condensation of(III)with hydrazine hydrate, phenylhydrazine and phenylthiourea afforded new spiropyrazolines(IV & V)and spiropyrimidinethione(VI)respectively. The structures of the final products were established by physical and spectral means.

  异色酮与苯乙酮衍生物反应生成3-羟基-3-苯乙酰基氧吲哚衍生物<粗体>(II)，<粗体>(II)的脱水反应生成3-苯乙酰亚甲基-2-吲哚酮衍生物<粗体>(III)。将<粗体>(III)与水合肼、苯肼和苯硫脲缩合，分别得到新的螺环吡唑啉<粗体>(IV和V)和螺环嘧啶硫脲<粗体>(VI)。最终产物的结构经过物理和光谱手段得到确认。
• Design, synthesis and molecular docking of novel structural hybrids of substituted isatin based pyrazoline and thiadiazoline as antitumor agents
  作者：Kiran Gangarapu、Gouthami Thumma、Sarangapani Manda、Anvesh Jallapally、Ravi Jarapula、Sriram Rekulapally

  DOI：10.1007/s00044-017-1781-5

  日期：2017.4

  ,3′-pyrazol]-2-one derivatives (20–24) as potent anticancer agents. These compounds were evaluated for in vitro antitumor activity against the National Cancer Institute panel of 60 cancer cell lines. Among all the synthesized compounds, two compounds 15 and 16 showed remarkable antitumor activity with GI50 (MG-MID) values of 0.65 & 0.72 µM, respectively against Non-small cell lung cancer. To gain insight

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。
• One-pot synthesis of new spiro[cyclopropane-1,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-ones from 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Masoud Shaabanzadeh、Faranak Khabari

  DOI：10.1002/jhet.394

  日期：——

  les 1a, 1b, 1c, 1d were reacted with hydrazine and then in situ with lead(IV) acetate and new diastereoisomers of spiro[cyclopropane‐1,3′‐[3H]indol]‐2′(1′H)‐ones were prepared. Compounds 1a, 1b, 1c, 1d underwent a highly diastereoselective cyclopropanation leading to diastereoisomers 2a, 2b, 2c, 2d. These new compounds containing both 2‐oxindole and cyclopropane moieties may be valuable in medicinal

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。