tert-Butyl-diphenyl-[2-((4aR,5R,7R,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-vinyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethoxy]-silane | 878131-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-[2-((4aR,5R,7R,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-vinyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethoxy]-silane
• 英文别名: 2-[(4aR,5R,7R,8aS)-7-ethenyl-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 878131-80-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: XOTNTQHFJZBJTB-JXWYHAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-((1Z,3E)-2-methyl-hepta-1,3,6-trienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 、 tert-Butyl-diphenyl-[2-((4aR,5R,7R,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-vinyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethoxy]-silane 在 Grubbs catalyst first generation 、 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以70%的产率得到2-[(2R,4R,5R,6S)-6-[(1Z,3E,6E)-7-[(4aR,5R,7R,8aS)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-methylhepta-1,3,6-trienyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-[2-((4aR,5R,7R,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-vinyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lasonolide A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Fumika Yakushiji、Shingo Kondo、Xiaofeng Wu、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0527678

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. An enantiocontrolled total synthesis of (+)-lasonolide A has been accomplished by using the sequential cross metathesis and macrolactonization for the key assembly of the 20-membered polyene macrolide core of the natural product.

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。