(1R,2R)-1-(bromomethyl)-2-ethenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1313373-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2R)-1-(bromomethyl)-2-ethenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1313373-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO
• 分子量: 281.192
• InChiKey: VUCLMVFKBPRPGZ-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R)-1-(bromomethyl)-2-ethenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (-)-甲氧基雌酮的对映选择性合成

  摘要：

  基于形成具有 A-B 类固醇环骨架的手性双环中间体，通过 12 步从市售四氢萘酮对非天然 (-)-甲氧基雌酮进行对映选择性合成。关键的合成步骤包括将溴化乙烯基镁与手性亚胺进行对映选择性共轭加成，该手性亚胺由具有 >98% ee 的三取代环状 α,β-不饱和醛形成，从而产生具有 A-B 类固醇环的立体选择性取代结构单元。进一步的步骤包括构建包含三键的侧链，并将获得的烯炔进行 Pauson-Khand 反应，立体选择性地提供中间体四环酮。进一步的官能团转化产生了目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100317