methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate | 89410-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate
• 英文别名: methyl 13(S),14(S)-epoxy-15(S)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate；methyl (5Z,8Z,11Z)-12-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-hydroxyhexyl]oxiran-2-yl]dodeca-5,8,11-trienoate
• CAS: 89410-71-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: OKKGPMPCYAXYPM-SYUFKBHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14,15-dihydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis and structure of lipoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98341-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl threo 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate 、 methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis and structure of lipoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98341-2

文献信息

• Allylic Alcohol Transposition by Ortho Ester-Initiated Carbonate Extension. Synthesis of the Vasodilator 11(<i>R</i>),12(<i>S</i>),15(<i>S</i>)-Trihydroxyeicosa- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),13(<i>E</i>)-trienoic Acid
  作者：Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ol0608808

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The title compound 1 was obtained via methyl ester 2, which was synthesized in four steps from an isomeric 11,14,15-triol ester 5. In the key step, Boc orthoformate 9 was treated with TMS triflate to initiate intramolecular nucleophilic substitution with allylic transposition, forming cyclic carbonates 10 and 11.

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。
• Enantiospecific synthesis of methyl 11,12- and 14,15-epoxyeicosatrienoate
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81200-4

  日期：1984.1