methyl (2S)-5-[(3S,2S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate | 354576-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-[(3S,2S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentanoate
• CAS: 354576-16-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: FNCWTRPWMILPQN-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-[(3S,2S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,6R,7R)-6-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0155714
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6E)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-8-hydroxy-6-octenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (2S)-5-[(3S,2S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0155714

文献信息

• General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids
  作者：Nicolás Hernández、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0155714

  日期：2001.7.1