Methanesulfonic acid (Z)-(1R,2R,9R,10S,12R)-10,12-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-5-en-2-yl ester | 143109-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (Z)-(1R,2R,9R,10S,12R)-10,12-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-5-en-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,5Z,9R,10S,12R)-10,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-oxabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 143109-20-0
• 化学式: C₂₅H₅₀O₆SSi₂
• 分子量: 534.905
• InChiKey: CCVDMUZXIZWRBQ-AWGFFSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-(1R,2R,9R,10S,12R)-10,12-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-5-en-2-yl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,10Z,12S,13R,15S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5,7,16-trioxatricyclo[10.3.1.04,8]hexadec-10-en-15-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  构建反式融合中型环状醚的新合成策略：聚醚雪茄毒素IJK框架的合成

  摘要：

  通过两个同时的一碳同系物，然后是一锅双碳-碳键形成策略，可以方便地实现官能化的茂金属-环氧乙烷-环氧庚烷骨架的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92096-3

文献信息

• New synthetic strategy for the construction of trans-fused medium-sized cyclic ethers: synthesis of the IJK framework of the polyether ciguatoxin
  作者：José L. Ravelo、Alicia Regueiro、Julio D. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92096-3

  日期：1992.6

  The synthesis of a conveniently functionalised oxocene-oxane-oxepane framework was achieved by two simultaneous one-carbon homologations followed by a one-pot double carbon-carbon bond-forming strategy.

  通过两个同时的一碳同系物，然后是一锅双碳-碳键形成策略，可以方便地实现官能化的茂金属-环氧乙烷-环氧庚烷骨架的合成。