6-methyl-2-(p-tolyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)azulene
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)azulene；6-methyl-2-(4-methylphenyl)azulene
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: SJEAYBHUBREVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 6-methylazulene-1-carboxylic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,4,6-三异丙基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-methyl-2-(p-tolyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  羧酸指导的ul丁烯的CH酰化。

  摘要：

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01576

文献信息

• Carboxylic Acid Directed C–H Arylation of Azulene
  作者：Zhuang Mao Png、Teck Lip Dexter Tam、Jianwei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01576

  日期：2020.7.2

  example of directed C–H activation for azulene is reported. A variety of 2-arylazulenes are obtainable exclusively from 1-azulene carboxylic acids, with yields of up to 82%. Some heteroaryl groups such as pyridine and thiophene are also tolerated in the reaction. The efficacy of the reaction is found to be highly dependent on the conditions, with a phosphate base and a bulky carboxylic acid being key

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。