Homo-p-chinon | 53735-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Homo-p-chinon
• 英文别名: (1S,6R)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 53735-22-1
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: VSNVBIMNUPEZSR-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanylphthalide 、 Homo-p-chinon 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 以42%的产率得到3,8-dihydroxy-1a,9a-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌的首次合成：一种天然存在的不寻常蒽醌

  摘要：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800218
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-5,5-dimethoxybicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到Homo-p-chinon
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌的首次合成：一种天然存在的不寻常蒽醌

  摘要：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800218

文献信息

• Bicyclo[4. 1. 0]hept-3-ene-2, 5-dione (homo-p-quinone) and itsbamford stevens reaction
  作者：Christopher B. Chapleo、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19740570503

  日期：1974.7.17

  Homo-p-chinon (4 = Bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2,5-dion) wurde hergestellt und auf seine Spektraleigenschaften untersucht. Die UV.-, IR.- und NMR.-Spektren sind charakteristisch für die darin enthaltene Endion-und cis-disubstituierte Cyclopropan-Substruktur, ohne eine starke Wechselwirkung zwischen den beiden zum Ausdruck zu bringen.

  均聚物p -chinon（4 =二环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二酮）wurde hergestellt UND奥夫围网Spektraleigenschaften untersucht。Die UV-，IR-和NMR.-Spektren sind charakteristischfürdie darin enthaltene Endion-and cis -disubstituierte Cyclopropan-Substruktur，ohine eine starke Wechselwirkung zwischen den beiden zum Ausdruck zu带来。
• Catalytic Enantioselective <i>de novo</i> Construction of Chiral Arenes through Desymmetrizing Oxidative [4+2]‐Cycloaddition
  作者：Biki Ghosh、Mahesh Singh Harariya、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202204523

  日期：2022.9.12

  A desymmetrization approach to centrally chiral unfunctionalized arenes is developed through the enantioselective de novo construction of the arene ring by oxidative [4+2]-cycloaddition of polycyclic meso-cyclohexenediones. Catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether, this external oxidant-free protocol gives rise to diversely substituted chiral arenes with outstanding enantioselectivity (up to >99

  中心手性非官能化芳烃的去对称化方法是通过多环内消旋-环己烯二酮的氧化[4+2]-环加成对芳烃环的对映选择性从头构建来开发的。在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，这种无外部氧化剂的方案产生了具有出色对映选择性（高达 >99.0:0.1 er）的多种取代的手性芳烃。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Cyclopropane-Fused Cyclohexene-1,4-diones by a Formal C(sp2)–H Alkylation
  作者：Santanu Mukherjee、Sayan Ray

  DOI：10.1055/a-1912-3216

  日期：——

  framework consisting of cis-fused cyclopropane and cyclohexane rings is found in several bioactive compounds. Given the symmetry of this core, catalytic desymmetrization can be considered as the most straightforward strategy for its enantioselective synthesis. Known desymmetrization reactions of meso-bicyclo[4.1.0]heptane derivatives proceed with opening of the cyclopropane ring. We now report the first

  在几种生物活性化合物中发现了由顺式稠合环丙烷和环己烷环组成的双环[4.1.0]庚烷骨架。鉴于该核心的对称性，催化去对称化可以被认为是其对映选择性合成的最直接策略。内消旋-双环[4.1.0]庚烷衍生物的已知去对称化反应随着环丙烷环的开环而进行。我们现在通过正式的 C( sp 2)-H 烷基化使用硝基烷烃作为烷基化剂。该反应由衍生自二氢奎宁的双功能叔氨基方酰胺催化，并产生高达 97:3 er 的产物。天然产物 (-)-car-3-ene-2,5-dione 的首次催化对映选择性合成证明了该反应的应用。