(2R)-2-chlorobutane-1,4-diol | 101021-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-2-chlorobutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-chlorobutane-1,4-diol；1,4-Butanediol, 2-chloro-, (2R)-
• CAS: 101021-57-2
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: OCOGQKHYBDIKJQ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-chlorobutane-1,4-diol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(S)-(2-hydroxyethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化氧-亲核溴环化不对称合成阿托伐他汀钙

  摘要：

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700387
• 作为产物：
  描述：

  D-2-氯丁二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-chlorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化氧-亲核溴环化不对称合成阿托伐他汀钙

  摘要：

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700387

文献信息

• Kunec, Ellen K.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1089 - 1094
  作者：Kunec, Ellen K.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• KUNEC, E. K.;ROBINS, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 5, 1089-1093
  作者：KUNEC, E. K.、ROBINS, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Atorvastatin Calcium through Intramolecular Oxidative Oxygen-Nucleophilic Bromocyclization
  作者：Yan Wu、Min-Jie Liu、Hai-Qing Huang、Guan-Xin Huang、Fang-Jun Xiong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201700387

  日期：2017.7.7

  The stereocontrolled synthesis of atorvastatin calcium from commercially available d-aspartic acid using intramolecular oxidative oxygen-nucleophilic bromocyclization of homoallylic tert-butyl carbonate is described. This strategy allows formation of the chiral syn-1,3-diol moiety in the desired stereochemistry and provides a functionalized bromomethyl group for construction of the atorvastatin side

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。