D-2-氯丁二酸 | 3972-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: D-2-氯丁二酸
• 英文名称: (2R)-chlorobutanedioic acid
• 英文别名: (R)-(+)-2-chlorosuccinic acid；(2R)-2-chlorosuccinic acid；(R)-(+)-chlorosuccinicacid；(R)-2-chlorosuccinic acid；D-2-chlorosuccinic acid；(R)-chlorosuccinic acid；(2R)-2-chlorobutanedioic acid
• CAS: 3972-40-5
• 化学式: C₄H₅ClO₄
• mdl: MFCD00067096
• 分子量: 152.534
• InChiKey: QEGKXSHUKXMDRW-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-氯丁二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-chlorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化氧-亲核溴环化不对称合成阿托伐他汀钙

  摘要：

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700387
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 D-2-氯丁二酸
  参考文献：
  名称：

  New Substrates, New Inhibitors and the Stereochemistry of the Succinic Dehydrogenase System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a017

文献信息

• Accessing Centnerszwer's quasiracemate – molecular shape controlled molecular recognition
  作者：Jacqueline M. Spaniol、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1039/c6ra08131b

  日期：——

  quasiracemate (+)-1/(−)-2·Im are organized by approximate inversion symmetry. Assessment of the crystal packing efficiency for this series of molecular salts via crystal densities and packing coefficients (Ck) indicates imidazole greatly alters the crystal landscape of the system in favor of racemic and quasiracemic crystal packing. A similar desymmetrized crystal environment was also realized for the ternary

  M. Centnerszwer在1899年发表的开创性报告使用熔点行为研究了不同物质的光学对映体之间的立体化学关系。从该早期研究中得出的一个有趣的熔点相图将（+）-2-氯琥珀酸[（+）- 1 ]和（-）-2-溴琥珀酸[[- ] - 2 ]结合在一起。尽管Centnerszwer的数据清楚地表明了准外消旋相的形成（即，由成对的反手性等规分子对构成的材料）的组分比例为1：1，但这种材料在能量上比手性的不利。这种晶体不稳定性的后果是显着的，这是由于缺乏有关准外消旋相（+）-的晶体结构的文献证明的。1 /（-）- 2和外消旋物（±）-1和（±）-2。这项研究通过使用能够补充琥珀酸1和2的氢键能力的其他结晶剂生成多分子组装体，从而规避了这一挑战。咪唑（Im）和4,4'-联吡啶基-N，N'-二氧化物（BPDO）均是量身定制的添加剂，可有效地修饰（+）- 1 /（-）- 2的准racemate的晶体堆积
• Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 83, p. 183
  作者：Levene、Haller

  DOI：——

  日期：——
• Pasteur-like resolution of quasi-racemates in solid and gas phases
  作者：Remir G. Kostyanovsky、Eugene N. Nikolaev、Oleg N. Kharybin、Gul’nara K. Kadorkina、Vasilii R. Kostyanovsky

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001801

  日期：2003.1

  Isotopomeric quasi-racemates (IQR), i.e., 1:1 mixtures of enantiomers one of which contains an isotopic label, can undergo crystallisation as conglomerates or true quasi-racemates. In the former case, each single crystal contains, predominantly or exclusively, either labelled or non-labelled enantiomers, whereas in the latter case, it contains both enantiomers (1:1). If solution sputtering is used to ionise quasi-racemates, the formation of homochiral protonated and metallated enantiomers and their homochiral oligomers in the gas phase is detected in ion cyclotron resonance (ICR) mass spectra; these compounds differ in their m/z values; hence, Pasteur-like 'manual sorting' can be employed to catch them successively in the ion trap of the spectrometer.
• Holmberg, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 132
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Olson; Long, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1295
  作者：Olson、Long

  DOI：——

  日期：——