(1S,6R,8R,10S)-8-[(2S)-2,3-Dihydroxypropyl]-10-methoxy-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 259735-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,6R,8R,10S)-8-[(2S)-2,3-Dihydroxypropyl]-10-methoxy-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (2S)-3-[(4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-2,2,7,7-tetramethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 259735-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: NYSDVCQTPKSEFT-CKIKVBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8R,10S)-8-[(2S)-2,3-Dihydroxypropyl]-10-methoxy-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(1S,6R,8R,10S)-10-Methoxy-8-[(S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3633
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-8-(3-Chloropropyl)-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 (1S,6R,8R,10S)-8-[(2S)-2,3-Dihydroxypropyl]-10-methoxy-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3633

文献信息

• A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-1999-3633

  日期：1999.12