2-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one | 654075-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydroisochromeno[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 654075-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: YWWSOKSPEIAAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 2-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 tert-butyl-ammonium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethynyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Fused Heterocoumarins
  作者：P. Sellès、U. Mueller

  DOI：10.1021/ol0362461

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Highly substituted fused coumarins can be prepared in two steps starting from the appropriate boronic acids and enol triflates. The synthesis of fused pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-one (1) is a key example to demonstrate the potential of the method in the elaboration of new coumarin scaffolds.

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。