ethyl 6-chloro-2-oxochroman-3-carboxylate | 38472-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-oxochroman-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-chloro-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 38472-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: TVUZNEUFERJTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 ethyl 6-chloro-2-oxochroman-3-carboxylate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(phenyl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 6-chloro-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻四级和三级立体中心的3,4-二氢香豆素衍生物的构建：2-氧杂色满-3-羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应成反式-β-硝基烯烃

  摘要：

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600825
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氯-2-羰基-2H-色烯-3-羧酸酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以698.9 mg的产率得到ethyl 6-chloro-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻四级和三级立体中心的3,4-二氢香豆素衍生物的构建：2-氧杂色满-3-羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应成反式-β-硝基烯烃

  摘要：

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600825

文献信息

• Construction of 3,4-Dihydrocoumarin Derivatives with Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters: Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 2-Oxochroman-3-carboxylate Esters to<i>trans</i>-<i>β</i>-Nitroolefins
  作者：Hui Jin、Soo Min Cho、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/adsc.201600825

  日期：2017.1.4

  An asymmetric Michael addition of 2‐oxochroman‐3‐carboxylate esters to trans‐β‐nitroolefins is described. This strategy can give direct access to dihydrocoumarin derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters with up to >99% yield, >20:1 dr, and >99% ee. The adduct was further transformed to a spiro‐dihydrocoumarin compound in three steps with good yield.

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。