4-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline | 1020540-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-thiophen-3-ylquinoline；4-methyl-2-thiophen-3-ylquinoline
• CAS: 1020540-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: XXCXKHBWNPWJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的炔基化：由氨基hydr合成官能化的喹啉†

  摘要：

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc06205j

文献信息

• Intramolecular Mizoroki-Heck Reaction in the Regioselective Synthesis of 4-Alkylidene-tetrahydroquinolines
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Oihane García-Calvo、Verónica Ortiz-de-Elguea、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201300048

  日期：2013.5

  for the synthesis of substituted 4-alkylidene-tetrahydroquinoline derivatives, avoiding isomerization and oxidation. When non-substituted alkenes are used, the regioselectivity of the reaction can be directed towards the formation of an exocyclic or endocyclic double bond by choosing an adequate catalytic system. When the double bond is substituted by an amide moiety, the exocyclic double bond of E geometry

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。
• Efficient Suzuki−Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous <i>n-</i>Butanol
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/jo8001886

  日期：2008.4.1

  An efficient Suzuki cross-coupling protocol enables the reaction of N-hetero and normal aryl chlorides with thiophene- and furanboronic acids. Coupling is effected in aqueous n-butanol as the solvent in near quantitative yield with a catalyst loading of 0.1 - 1 mol %. For heterocyclic substrates aqueous catalysis is found to be more efficient than Suzuki coupling under anhydrous conditions. The developed Suzuki coupling procedure utilizes biodegradable solvents and is useful for large scale reactions, as it includes the facile product separation from a biphasic solvent mixture without the need for additional organic solvents during workup.
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkynylation: synthesis of functionalized quinolines from aminohydrazones
  作者：Pradeep Kumar、Vineeta Garg、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc06205j

  日期：——

  terminal alkynes has been described. The reaction is oxidant/base-free and tolerates a wide variety of functional groups and has been successfully extended with 1,3 and 1,4-bis(phenylethynyl)benzenes to afford 1,3- and 1,4-bis(4-methylquinolin-2-yl)benzenes and 2-(3/4-ethynylphenyl)-4-methylquinolines. Furthermore, the control experiment supports the proposed reaction mechanism.

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。