(S)-6-hepten-1-yn-3-ol | 156485-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-hepten-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-hept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 156485-44-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: HLNOUBQWBSGEJH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hepten-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-2,3-epoxyhept-6-en-1-ol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-6-hepten-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x

文献信息

• Enantio- and diastereoselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of diethyl and bis(3-buten-1-yl) zinc to aldehydes a full account with preparative details
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Beat Schmidt、Yan Ming Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89373-x

  日期：1994.4

  enantioselective addition of alkyl groups from organozinc reagents to aldehydes (19 examples). With 0.05 – 0.20 equiv. of the diisopropoxy-Ti-TADDOLate bearing four 2-naphthyl groups and 1.2 equiv. of Ti(OCHMe2)4 in toluene or ether solution the best results are obtained: ≥ 98 : 2 enantiomer ratios with all types of aldehydes tested (saturated, olefinic, and acetylenic aliphatic, aromatic, and heteroaromatic)

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。
• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。