(1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 898235-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-4-bromo-3-methylsulfanylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 898235-83-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂S
• 分子量: 239.133
• InChiKey: CUXBZVWFDIYNNM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4-(methylsulfanyl)-3a,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 在 Escherichia coli JM 109 (pDTG₆₀₁) toluene dioxygenase 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709