4-hydroxyoct-7-en-2-one | 152341-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyoct-7-en-2-one
• CAS: 152341-52-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MNBRIXRPQUAWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyoct-7-en-2-one 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 、 1,2-Dimethyl-1,5-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions

  摘要：

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.

  DOI：

  10.1021/jo00109a018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hepta-6,3-dien-2-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 58.0h， 以55%的产率得到4-hydroxyoct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Kwiatkowski, Stefan; Ostrowski, Stanislaw, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 4, p. 259 - 270
  作者：Kwiatkowski, Stefan、Ostrowski, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00109a018

  日期：1995.2

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。