(5S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-hept-2-ynoic acid ethyl ester | 1335200-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-hept-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S)-5-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-ynoate
• CAS: 1335200-83-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DBVYGXHGAOJJLE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-hept-2-ynoic acid ethyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rugulactone
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(5S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-hept-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109

文献信息

• An improved stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：Abhishek Goswami、Partha Pratim Saikia、Bishwajit Saikia、Devdutt Chaturvedi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.109

  日期：2011.10

  A novel route for the stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone 1 has been developed, starting from substituted epoxide 4 and 3-phenylpropionaldehyde 5 employing Julia-Kocienski olefination as a key step to construct E-configured α,β-unsaturated keto-group. The overall yield of the synthesized rugulactone is 19.94% and is better than the reported methods.

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。