(3S)-3,4-dihydroxybutyl pivalate | 165450-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydroxybutyl pivalate
• 英文别名: (3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 3,4-dihydroxy-butyl ester；(3S)-3,4-Dihydroxybutyl 2,2-dimethylpropanoate；[(3S)-3,4-dihydroxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 165450-01-1
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: YFGNGDIVPKPLAW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydroxybutyl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-oxiranyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(3S)-3,4-dihydroxybutyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled Vitamin D Metabolites as Internal Standards for LC-MS Analysis
  作者：Akiko Nagata、Kazuto Iijima、Ryota Sakamoto、Yuka Mizumoto、Miho Iwaki、Masaki Takiwaki、Yoshikuni Kikutani、Seketsu Fukuzawa、Minami Odagi、Masayuki Tera、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3390/molecules27082427

  日期：——

  activities and stable isotope-labeled derivatives are required for LC-MS/MS analysis of their concentrations in serum. Here, we describe a versatile synthesis of deuterium-labeled D3 metabolites using A-ring synthons containing three deuterium atoms. Deuterium-labeled 25(OH)D3 (2), 25(OH)D3-23,26-lactone (6), and 1,25(OH)2D3-23,26-lactone (7) were synthesized, and successfully applied as internal standards

  维生素 D 3 (D 3 ) 代谢物 25-羟基维生素 D 3 (25(OH)D 3 )、24 R ,25-二羟基维生素 D 3和 1α,25-二羟基维生素 D 3 (1,25(OH) 2 D 3 ) 是公认的诊断骨代谢相关疾病、D 3缺乏相关疾病和高钙血症的指标，通常采用同位素稀释法的液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 进行测量. 然而，其他 D 3代谢物，如 20-羟基维生素 D 3和内酯 D 3, 还显示出有趣的生物活性和稳定同位素标记的衍生物是 LC-MS/MS 分析它们在血清中的浓度所必需的。在这里，我们描述了使用含有三个氘原子的 A 环合成子合成氘标记的 D 3代谢物的通用方法。合成了氘标记的 25(OH)D 3 ( 2 )、25(OH)D 3 -23,26-内酯 ( 6 ) 和 1,25(OH) 2 D 3 -23,26-内酯 ( 7 ) ，并成功地用作测量混合人血清中这些化合物的内标。这是
• Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Sang Young Yun、Eric C. Hansen、Ivan Volchkov、Eun Jin Cho、Wai Yip Lo、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201001681

  日期：——
• Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458
  作者：Koert, Ulrich、Wagner, Holger、Pidun, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Alkyne Compound, Vitamin D Compound, Analytical Method, and Production Method
  申请人：Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：US20230242480A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention is intended to provide a compound useful to analyze a vitamin D compound. The present invention provides an alkyne compound represented by Formula (I): where in Formula (I), A is a linear carbon chain having an alkynyl group at an end and having a vinyl group at another end; X 1 is CH or 13 CH; X 2 is CHY, CDY, 13 CHY, 13 CDY, CO, 13 CO, C 18 O, or 13 C 18 O; m is an integer from 1 to 4; when m is 2 or more, X 2 s are identical or different; Y is H, D, NH 2 , 15 NH 2 , OH, 18 OH, SH, OR, O(CO)R, OSO 3 H, OSO 3 Na, or a sugar substituent; when Formula (I) contains two or more Ys, Ys are identical or different; R is an alcohol protective group, an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group; X 3 is C or 13 C; and at least one selected from the group consisting of X 1 , X 2 (s), and X 3 is modified with a stable isotope D, 13 C, 18 O, or 15 N.
• アルキン化合物、ビタミンＤ化合物、分析方法、及び製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2023095257A

  公开（公告）日：2023-07-06

  【課題】本発明は、ビタミンＤ化合物の分析のために有用な化合物を提供することを目的とする。【解決手段】例えば、下記反応によって得られるアルキン化合物１０が示される。 JPEG 2023095257000093.jpg 39 170 【選択図】なし